Sübstitüsyon

Sübstitüsyon reaksiyonu, kimyasal bileşikteki bir fonksiyonel grubun başka bir fonksiyonel grup ile değiştirildiği kimyasal bir reaksiyondur.^[1] Yer değiştirme reaksiyonları organik kimyada çok önemlidir. Organik kimyadaki ikame reaksiyonları, reaksiyonda yer alan bir reaktif ara maddenin bir karbokatyon, bir karbanyon veya bir serbest radikal olup olmadığına ve substratın alifatik veya aromatik olup olmadığına bağlı olarak ilgili reaktife bağlı olarak elektrofilik veya nükleofilik olarak sınıflandırılırlar. Bir reaksiyon türünün ayrıntılı olarak anlaşılması, bir reaksiyondaki ürün sonucunun tahmin edilmesine yardımcı olur. Ayrıca, sıcaklık ve çözücü seçimi gibi değişkenlere göre bir reaksiyonu optimize etmek için de yararlıdır.

Bir ikame reaksiyonunun iyi bir örneği halojenasyondur. Klor gazı (_Cl2) ışınlandığında, bazı moleküller serbest elektronları güçlü bir şekilde nükleofilik olan iki klor radikaline (Cl•) ayrılır. Bunlardan biri _CH4'teki bir C–H kovalent bağını kırar ve elektriksel olarak nötr HCl'yi oluşturmak için hidrojen atomunu alır. Diğer radikal, _CH3Cl (metil klorür) oluşturmak üzere _CH3 • ile kovalent bir bağ oluşturur.

Metanın klor ile klorlanması

Sübstitüsyon yapılmış bileşikler[değiştir | kaynağı değiştir]

Sübstitüsyon yapılmış bileşikler bir çekirdek yapısındaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun alkil, hidroksi veya halojen gibi bir fonksiyonel grupla veya daha büyük ikame edici gruplarla değiştirildiği kimyasal bileşiklerdir.

Örneğin benzen basit bir aromatik halkadır. İkame edilmiş benzenler, geniş bir kullanım ve özellik yelpazesine sahip heterojen bir kimyasal grubudur:

İkame edilmiş benzen bileşiklerinin örnekleri
bileşik	genel formula	genel yapı
Benzen	C₆H₆
Toluen	C₆H₅-CH₃
o-Ksilen	C₆H₄(-CH₃)₂
Mesitilen	C₆H₃(-CH₃)₃
Fenol	C₆H₅-OH