Friedel–Crafts reaksiyonu

Friedel-Crafts alkilasyonu
Ad verme	Charles Friedel ; James Crafts
Reaksiyon tipi	Kenetlenme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
Organic Chemistry Portalı	friedel-crafts-alkylation

Friedel-Crafts reaksiyonu
Ad verme	Charles Friedel ; James Crafts
Reaksiyon tipi	Kenetlenme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
RSC ontoloji ID	RXNO:0000369

Friedel–Crafts reaksiyonları 1877’de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur.^[1] Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.^[2]^[3]^[4]^[5]

Alkilasyon[değiştir | kaynağı değiştir]

Alkil halojenürler ile[değiştir | kaynağı değiştir]

Friedel–Crafts alkilasyonu, bir aromatik halkanın alkilasyonunu içerir. Geleneksel olarak, alkile edici reaktifler alkil halojenürlerdir. Alkil halojenürler yerine birçok alkile edici reaktifler kullanılabilir. Örneğin, enonlar ve epoksitler protonların varlığında kullanılabilir. Geleneksel olarak ayrıca reaksiyon, katalizör olarak alüminyum klorür gibi güçlü bir Lewis asidi kullanır.^[6]

Bu reaksiyon, ürünün reaktandan daha nükleofilik olması dezavantajına sahiptir. Çünkü alkil grupları Friedel–Crafts reaksiyonu için aktifleştiricidirler. Sonuç olarak, aşırı alkilasyon meydana gelebilir. 1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonunda olduğu gibi, alkilasyonların sayısını sınırlamak için sterik engellemeden yararlanılabilir.^[7]

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 13 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. & 1450 13 Ağustos 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
^ Price, C. C. (1946). "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method". Org. React. 3: 1. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180.
^ Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073.
^ Eyley, S. C. (1991). "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 707-731. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1.
^ Heaney, H. (1991). "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 733-752. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1.
^ Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. (2010). "A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis". Beilstein J. Org. Chem. 6 (6): 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. PMC 2870981 $2. PMID 20485588.
^ L., Williamson, Kenneth (4 Ocak 2016). Macroscale and microscale organic experiments. Masters, Katherine M. (Seventh bas.). Boston, MA, USA. ISBN 9781305577190. OCLC 915490547.

Organic Syntheses de yayınlanan Friedel–Crafts reaksiyonları[değiştir | kaynağı değiştir]

Alkilasyonlar:
- Everett M. Schultz, Sally Mickey (1949). "Diphenylacetone" (PDF). Organic Syntheses.
- Lee Irvin Smith (1930). "Durene" (PDF). Organic Syntheses.
- C. S. Marvel, W. M. Sperry. "Benzophenone" (PDF). Organic Syntheses.
Açilasyonlar:
- R. E. Lutz. "trans-dienzoethylene" (PDF). Organic Syntheses.
- L. F. Fieser. "β-(3-Acenaphthoyl)Propionic acid" (PDF). Organic Syntheses.
- C. F. H. Allen, W. E. Barker. "Desoxybenzoin" (PDF). Organic Syntheses.
- Kamil Paruch, Libor Vyklicky, Thomas J. Katz. "Preparation of 9,10-dimethoxyphenanthrene and 3,6-diacetyl-9,10-dimethoxyphenanthrene" (PDF). Organic Syntheses.
- Roger Adams, C. R. Noller (1925). "p-bromoacetophenone" (PDF). Organic Syntheses.
- L. F. Fieser. "β-methyanthraquinone" (PDF). Organic Syntheses.
- Perry C. Reeves (1977). "Carboxylation of aromatic compounds: ferrocenecarboxylic acid" (PDF). Organic Syntheses: 28.

[1] Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 13 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. & 1450 13 Ağustos 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..

[2] Price, C. C. (1946). "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method". Org. React. 3: 1. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180.

[3] Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073.

[4] Eyley, S. C. (1991). "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 707-731. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1.

[5] Heaney, H. (1991). "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 733-752. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1.

[6] Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. (2010). "A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis". Beilstein J. Org. Chem. 6 (6): 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. PMC 2870981 $2. PMID 20485588.

[7] L., Williamson, Kenneth (4 Ocak 2016). Macroscale and microscale organic experiments. Masters, Katherine M. (Seventh bas.). Boston, MA, USA. ISBN 9781305577190. OCLC 915490547.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Friedel–Crafts reaksiyonu nedir?, Friedel–Crafts reaksiyonu anlamı nedir?, Friedel–Crafts reaksiyonu ne demektir?