Toluen

Toluen
Toluenin molekül yapısı	Toluenin top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Toluene
	Sistematik IUPAC adı Metilbenzen
	Diğer adlar toluen; fenil metan; toluol; Anisen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	108-88-3 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	PhMe; MePh; BnH; Tol
ChEBI	CHEBI:17578 ;
ChEMBL	ChEMBL9113 ;
ChemSpider	1108 ;
DrugBank	DB01900 ;
ECHA InfoCard	100.003.297
IUPHAR/BPS	5481;
KEGG	C01455 ;
PubChem CID	1140;
RTECS numarası	XS5250000;
UNII	3FPU23BG52 ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7021360 ;
	InChI InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT;
	SMILES Cc1ccccc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C7H8
Molekül kütlesi	92,14 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	tatlı, keskin, benzene benzer kokuda
Yoğunluk	0,87 g/mL (20 °C)
Erime noktası	-95,0 °C (-139,0 °F; 178,2 K)
Kaynama noktası	111,60 °C (232,88 °F; 384,75 K)
Çözünürlük (su içinde)	0,54 g/L (5 °C); 0,519 g/L (25 °C); 0,63 g/L (45 °C); 1,2 g/L (90 °C)
log P	2,73
Buhar basıncı	2,8 kPa (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−66,1·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,4941 (25 °C)
Akmazlık	0,560 mPa·s (25 °C)
Yapı
Dipol momenti	0,375 D
Termokimya
Isı sığası (C)	157,3 J/(mol·K)
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	12,4 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	3,910 MJ/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	son derece yanıcı
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
R-ibareleri	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Tehlike ifadeleri	H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Önlem ifadeleri	P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233
NFPA 704; (yangın karosu)	2 3 0
Parlama noktası	4 °C (39 °F; 277 K)
Patlama sınırları	%1,1-7,1
Maruz kalma sınır değeri (TLV)	50 mL/m3, 190 mg/m3
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LC50 (medyan konsantrasyon)	>26700 ppm (sıçan, 1 sa); 400 ppm (fare, 24 sa)
LCLo (yayınlanan en düşük)	55,000 ppm (tavşan, 40 d)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (maksimum sınır 10-dakika)
REL (tavsiye edilen)	TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)
IDLH (anında tehlike)	500 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	SIRI.org
Benzeyen bileşikler
Benzeyen aromatik hidrokarbonlar	benzen; ksilen; naftalin
Benzeyen bileşikler	metilsiklohekzan
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH₃'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

Endüstriyel özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Pek polar olmasa da, birçok organik madde için çok iyi bir çözücüdür. Ama tepkime sonrası ortamdan uzaklaştırılması biraz zor olmaktadır. Benzenin aksine kanserojen olmaması, sanayide de çözücü olarak daha çok tercih edilmesine olanak sağlar. Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle şiddetli reaksiyona girer. Üzerindeki metil grubu tolueni benzene göre 25 kat daha reaktif yapar. Endüstriyel üretimi fosil yakıt kaynaklarından olduğu için nispeten ucuz olarak büyük miktarlarda üretilebilir. Dünyanın yıllık toplam toluen üretimi yaklaşık 12 milyon tondur.

Endüstriyel toluen eldesi[değiştir | kaynağı değiştir]

Toluen eldesinin esas (ilk) kaynağı olan fırın gazından toluen eldesinin yerini, gazyağının katalitik bozunması ve buhar ayrımı (destilasyon) sayesinde sıvı ham maddelerin piroliz benzinden eldesi, almıştır.

Piroliz benzin, sıvı hidrokarbonların (gazyağı ve petrol benzeri) buhar ayrımı yolu ile ayrılmasından elde edilir. Bu yöntemin tercihi hızla artan bir grafik göstermektedir. Tolueni elde edebilmek için bu ayrılmış likit hidrokarbonlar stabil olamamaları sebebiyle, aromatiklerin çekip ayrılmasından mutlaka önce, hidrojene edilmelidirler. Katalitik bozunma yoluyla toluen eldesinde, aromatik yönden zengin bir hidrokarbon karışımı, 17 bar ile 21 bar arası basınç; 530 °C sıcaklık altında dehidrojenasyon katalizöründen geçirilir.

Fraksiyon yolu ile hafif, kolay uçucu hidrokarbon gazlarının uzaklaştırılması ardından, aromatiklik yönünden daha da zengin bir destilat elde edilir.

Karışımın destilasyonu[değiştir | kaynağı değiştir]

Katalitik bozunma sonucu elde edilen hidrokarbonlar açısından zengin karşım maddelerin ayrılması için destile edilir

Toluen, bu destilatın azeotropik destilasyondan ya da daha çok kullanılmakta olan (yine bu maddeden) sıvı-sıvı ekstraksiyonu ile elde edilebilir. Benzen (%99 saflıkta) Toluen (%95 saflıkta) elde edilir. Cyclar denilen ve BP ile UOP tarafından kullanılmakta olan yeni bir proses ise kısaca; LPG'deki propan ve bütanları aromatiklere dönüştürmeyi ifade eder. Şimdiye dek bu amaçlı kurulan tek fabrika Suudi Arabistan'da kurulmuştur. Çok az miktar da olsa toluen, hâlâ taşkömürü karbonizasyonu yöntemiyle, hafif yağ formunda üretilmekteyken, bazı ufak miktarlar ise stiren üretiminde yan ürün olarak geri kazanılmaktadır.

Kullanım alanları[değiştir | kaynağı değiştir]

Genel olarak solvent olarak kullanılır boyalarda ve boyaları inceltmek için.
Birçok kimyasal reaksiyonda reaktan olarak. En genel kimyasal kullanımı benzen ve ksilen eldesidir.
Plastik (kauçuk) imalatında.
Mürekkep yapımında.
Dezenfektanlarda.
Folluren indikatörü olarak.
Okside edildiğinde benzaldehit ve benzoik asit gibi çok önemli ara bileşiklere dönüşür.
Önemli bir karbon kaynağıdır.
Biyokimyada alyuvarları parçalayıp hemoglobini ortaya çıkarmada.
Yakıtlarda oktan artırıcı olarak.
Patlayıcı yapımında TNT (trinitrotoluen) ana maddesidir.

Yararlanılan kaynaklar[değiştir | kaynağı değiştir]

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ""NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619"". NIOSH. 3 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
^ ^a ^b ^c Haynes, s. 3.514
^ Haynes, s. 5.164
^ Haynes, s. 5.176
^ Haynes, s. 6.246
^ Haynes, s. 3.579
^ Haynes, s. 9.66
^ Haynes, ss. 5.39, 5.67
^ ^a ^b "Toluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Haynes, s. 16.30

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).

[PGCH-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ""NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619"". NIOSH. 3 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[GESTIS-3] Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]

[h1-4] Haynes, s. 3.514

[5] Haynes, s. 5.164

[6] Haynes, s. 5.176

[7] Haynes, s. 6.246

[8] Haynes, s. 3.579

[9] Haynes, s. 9.66

[10] Haynes, ss. 5.39, 5.67

[IDLH-11] "Toluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[ig-12] Haynes, s. 16.30

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[8]

[7]

[9]

[10]

[12]

[11]

Toluen nedir?, Toluen anlamı nedir?, Toluen ne demektir?