Sakkaroz

Sakkaroz
Adlandırmalar
	IUPAC adı β-D-fruktofuranozil-(2→1)-α-D-glukopiranosit
	Diğer adlar Çay şekeri, sükroz, β-(2S,3S,4S,5R)-fruktofuranozil-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glukopiranosit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	57-50-1;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	5768;
ECHA InfoCard	100.000.304
EC Numarası	200-334-9;
PubChem CID	1115;
RTECS numarası	WN6500000;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021288 ;
	InChI InChI=1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1;
	SMILES O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO;
Özellikler
Molekül formülü	C12H22O11
Molekül kütlesi	342,30 g/mol
Görünüm	Beyaz katı
Yoğunluk	1,57 g·cm−3 (30 °C)
Erime noktası	186 °C
Çözünürlük (su içinde)	Suda çok iyi çözülür (1970 g·l−1 20 °C) Sıcaklıkta
log P	−3,76
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 1507
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sakkaroz veya diğer adlarıyla sükroz veya çay şekeri, C₁₂H₂₂O₁₁ formülüyle gösterilen ve bir glukoz ve bir fruktoz molekülünün bir araya gelmesiyle meydana gelen disakkarittir. Sakkarozun sistematik adı β-D-fruktofuranozil-(2→1)-α-D-glukopiranosit şeklindedir. İnsan beslenmesinde çok önemli bir yere sahip olan sükroz, sadece bitkiler tarafından üretilir. Sakkarozun dünyadaki toplam yıllık üretim miktarı 150 milyon tonun üzerindedir.^[2]

Elde Edilişi ve Kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

Şeker Pancarı (Türkiye'de Şeker üretimi Şeker Pancarından yapılır.)

Sakkaroz, tatlandırıcı olarak kullanılan bir gıdadır. Ancak Amerika Birleşik Devletleri gibi ülkelerde yüksek fruktoz ihtiva eden mısır şurupları tatlandırıcı olarak kullanılmaktadır.^[3]^[4] Yine şeker, amatör bir roket motoru olan rocket candy'nin de üretiminde kullanılmaktadır. Bu ürün bir yakıt olup ateşleyici olarak potasyum nitrat kullanılmaktadır.

Sakkaroz, bitkilerdeki en önemli şekerdir. Bir bitkide en çok soymuk borularında bulunur. Sakkaroz elde edilirken en çok şeker kamışı ve şeker pancarı kullanılır. Ancak sorgum ve şeker akçaağacından da elde edilebilir. Sakkaroz, yemek hazırlamada her yerde bulunan bir üründür. Bunun başlıca nedeni tatlandırıcı olması ve kıvamda etkin olmasıdır. Bisküvilerde, kurabiyelerde, keklerde, turtalarda, şekerde, şerbette ve birçok katkı maddesinde yoğun olarak sakkaroza rastlanır.

Memelilerde sükroz, hazır olarak midede sindirilmeye başlanır. Buradaki asidik ortam sakkarozu monomerlerine ayrıştırır. Bu işlem bir tür glikozit hidrolaz tarafından gerçekleştirilir. Ayrışan glukoz ve fruktoz ince bağırsakta çabucak kana karışır. Sindirilmeyen sakkaroz ise bağırsağı geçerek sükraz adlı enzim tarafından parçalanır. Bu enzim on iki parmak bağırsağındaki mikrovilüslerde bulunan hücre zarlarında yer alır. Sonunda bu ürünler de kana karışır. Bununla beraber şeker, bazı bakteri ve hayvan türlerinde invertaz adlı enzimle ayrışır.

İnsan beslenmesi[değiştir | kaynağı değiştir]

Sakkaroz, kolay sindirilebilen bir besindir. Bu da vücut için kolay bir enerji kaynağı anlamına gelir. Mideden sonra ince bağırsakta kısa sürede kana karışmaya başlar. Ancak dengeli beslenmede sadece saf sükrozdan oluşan bir besin alımı yanlıştır. Aşırı sükroz alımı ayrıca bazı rahatsızlıklara neden olmaktadır. Bunların başında diş çürümesi gibi hastalıklar yer almaktadır. Bir karbonhidrat olarak sakkaroz, her gramında 3.94 kilokalori (17 kilojoule) enerji verir.

Ayrıca sakkaroz içeren besinler obezite ve şeker hastalığına neden olabilmektedir.^[5] Günümüzde buna karşılık çoğu içecek fruktozdan yapılmaktadır. Ancak bu da bu riskleri yok etmemektedir.^[6]

Kobaylar üzerindeki bir deneyde, sükrozla beslenen kobayların önce kan şekerinin yükseldiği ve trigliseritlerinin artarak insülin direncine neden olduğu gözlemlenmiştir.^[7]^[8]

Özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Sakkarozlar diğer şeker türleri gibi Karbonhidrattır ve yapısında iki farklı şeker çeşidi barındırdıklarından dolayı disakarittirler. Her bir molekül bir α-D-Glukoz ve β-D-Fruktoz ‘dan oluşur. Bu iki molekül α,β-1-2- glikozidik bağlarıyla bir birine bağlıdırlar. Bu iki molekülün birleşip Sakkarozu oluşturması sırasında bir molekül su açığa çıkmaktadır.

Kimyasal Özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Diğer karbonhidratlar gibi, sakkaroz da 2:1 oranında hidrojen ve oksijen oranı vardır. Madde iki monosakkarit olan α-glukoz ve fruktozun glikozit bağıyla bir araya gelmesiyle meydana gelir. Birleşmede glukoz bölümünden 1, fruktoz bölümünden 2 karbon atomu arasında bağ yapar. Sakkaroz, diğer disakkaritlerden farklı olarak her iki monomerinden de azalan son bölümlerinden birleşir. Bu durum diğer birçok disakkaritte bir monomerin çoğalan ucuyla, öbür monomerin azalan ucu arasında bağ yapması şeklindedir. Anomerik hidroksil grupları olmadığından ötürü sakkaroz, indirgeyici olmayan bir şeker türüdür. Yine laboratuvar ortamında asidik hidrolizler sayesinde sakkaroz molekülü bileşenlerine ayrışabilmektedir.^[9]

Sakkarozlar indirgenmemiş disakaritlerdir. Bu yüzden Benedikt ve Tollens çözeltileriyle negatif bir sonuç verirler. Bunun yanı sıra osazon vermez ve mutasyona uğramaz. Buda sakkarozun yapısında bulunan ne glikozun ne de fruktozun bir yarı-asetal grubuna sahip olduğunu gösterir. Bundan yola çıkarılarak sakkarozun yapısındaki glikozun C1 ve fruktozun C2 Karbonları arasında bir glikozit bağı bulunur. Bu da iki karbonil grubunun tam asetal olmasını mümkün kılmaktadır.

Bazı enzimlerle yapılan deneylerin yardımıyla Sakkarozun yapısında içerdiği glikozidik bağların stereokimyası açıklanabilir. Örenek olarak, sakkaroz mayadan elde edilen α-glikozidaz enzimiyle parçalnırken β-glikozidaz enzimiyle hidrolize uğramaz. Buda glikozit kısmında bir α-konfigürasyonun olduğunu göstermektedir.^[10]

Çay şekerinin sülfürik asit ile tepkimesini gösteren şema:

{\ce {C6H12O6 + 6H2SO4 <=>> 6C + 6H2SO4.H2O}}

Tepkime ekzotermik bir reaksiyondur. Bu reaksiyon sonucunda siyah bir madde oluşur. Bu madde bildiğimiz karbondan başkası değildir.

Fiziksel Özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Saf Sakkarozun Çözünürlüğü
Sıcaklık [°C]	g Sakkaroz / g Su
20	1,97
50	2,59
55	2,73
60	2,89
65	3,06
70	3,25
75	3,46
80	3,69
85	3,94
90	4,20
100	4,87 ^[1]

Saf sakkaroz, parlak, beyaz, kokusuz ve kristalli yapıda olup, ağza alındığında hoş, tatlı bir bilindik çay şekeri tadı verir. Genel olarak sakkaroz, doğal kaynaklardan yalıtılmış bir maddedir. Ancak sakkarozun ilk yapay üretimi 1953 yılında Raymond Lemieux tarafından gerçekleştirildi.^[11]

Sakkaroz 185 °C ısıtıldığında erir ve kahve renkli erimiş madde olan Karamel oluşur. Bu durum sakkarozun karbon, karbon dioksit ve su ile karıştırılmasıyla da gerçekleşir. Su, sakkarozu hidrolize uğratır ancak bu işlem aşamalı olup, sulu sakkaroz çözeltisinin uzun yıllar boyunca bekletilmesi gerekmektedir. Üstelik yıllar sonra bile su, sakkarozun çok küçük bir kısmını hidrolize uğratır. Ancak sükraz adlı enzim sayesinde bu işlem çok hızlı gerçekleşir. Bunun yanı sıra eğer yakılırsa, şeker kömürü ve bir takım gazlar oluşur. Bu tur fiziksel özelliklerinin yanı sıra suda çok iyi çözülebilen bir maddedir. Diğer birçok madde gibi çözülen sakkaroz miktarı suyun sıcaklığıyla doğru orantılı artmaktadır. Yani suyun sıcaklığı arttıkça çözülen maksimum sakkaroz miktarı da artmaktadır.

Canlı Organizma Üzerindeki Etkileri[değiştir | kaynağı değiştir]

19. yüzyılda başlayan endüstri devrimine kadar saf şeker Avrupa'daki halk tarafında çok nadir bir şekilde kullanılmaktaydı. O devirde şeker ancak çeşitli meyvelerin yenilmesiyle vücuda girebiliyordu. İlk olarak 1800'lerde şeker pancarı ekimine başlanmış ve bunun akabinde fabrikalarda rafineli şeker üretimine başlanmıştır. Böylelikle şekerin halk arasında yayılması ve kullanılması kolaylaşmıştır. Şekerin saf olarak elde edilmesi, şeker tüketiminde de artışa sebep olmuştur. Rafine şekerin fazla tüketilmesi, aşırı kiloluk ve bunu takip eden diyabet hastalığının artmasına yol açmıştır.

John Yudkin tarafından yapılan bir çalışma gösteriyor ki, şeker tüketimindeki oran ile kalp krizleri arasında bir bağ bulunmaktadır.

Bunun yanı sıra şeker içeren besinlerin tüketilmesinden sonra yetersiz ya da hiç yapılmayan diş bakımı diş çürümelerinin artmasındaki sebeplerin başında yer almaktadır. Ağızda yaşayan bakteriler tarafından birçok şeker çeşidi dişlere zarar veren asitler haline dönüştürebilmektedirler.

Dünya Sağlık Örgütü günlük besinin içerisinde şekerin oranının %10’u geçmemesini tavsiye etmektedir. Yapılan araştırmalar gelişmiş ülkelerde şeker tüketiminin bu oranın çok üstünde olduğunu göstermektedir.^[12]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ ^a ^b ^c ^d "GESTIS-Stoffdatenbank". 14 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.
^ Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach Sugar" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a25_345.pub2
^ "Arşivlenmiş kopya". 14 Haziran 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2009.
^ "Arşivlenmiş kopya". 25 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2009.
^ Ten, S. & Maclaren, N. (2004). Insulin resistance syndrome in children 26 Nisan 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. J Clin Endocrinol Metab. 2004 Jun;89(6):2526-39.
^ Aguilera, A.A., et al. (2004). Effects of fish oil on hypertension, plasma lipids, and tumor necrosis factor-alpha in rats with sucrose-induced metabolic syndrome. 26 Nisan 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. J Nutr Biochem. 2004 Jun;15(6):350-7.
^ Satoshi Fukuchi (2004). "Role of Fatty Acid Composition in the Development of Metabolic Disorders in Sucrose-Induced Obese Rats". Experimental Biology and Medicine. 229 (6). ss. 486-493. PMID 15169967. 31 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2009.
^ Lombardo, Y.B., et al. (1996). Long-term administration of a sucrose-rich diet to normal rats: relationship between metabolic and hormonal profiles and morphological changes in the endocrine pancreas 26 Nisan 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Metabolism. 1996 Dec;45(12):1527-32.
^ Campbell, Neil A.; Reece, Jane B. Biologie, 8. Auflage. ein Imprint der Pearson Education Deutschland GmbH München 2009, ISBN 978-3-8273-7287-1. Seite: 97-99
^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 118-119
^ Lemieux, RU; Huber, G (1953). "A chemical synthesis of sucrose". J. Amer. Chem. Soc. 75 (16). ss. 4118-4118.
^ "Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases (= WHO Technical Report Series. 916) table 6 auf S. 56". 26 Aralık 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.

Yudkin, J. (1973). Sugar - Chemical, Biological and Nutritional Aspects of Sucrose. The Butterworth Group. ISBN 0-408-70172-2.

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]

Kimya ansiklopedisi
Karbonhidratların bilimsel adlandırılması
3 boyutlu sükroz animasyonu17 Aralık 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
James Yawn'ın "rocket candy" üzerine sitesi

[GESTIS-Stoffdatenbank-1] "GESTIS-Stoffdatenbank". 14 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.

[2] Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach Sugar" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a25_345.pub2

[3] "Arşivlenmiş kopya". 14 Haziran 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2009.

[4] "Arşivlenmiş kopya". 25 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2009.

[5] Ten, S. & Maclaren, N. (2004). Insulin resistance syndrome in children 26 Nisan 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. J Clin Endocrinol Metab. 2004 Jun;89(6):2526-39.

[6] Aguilera, A.A., et al. (2004). Effects of fish oil on hypertension, plasma lipids, and tumor necrosis factor-alpha in rats with sucrose-induced metabolic syndrome. 26 Nisan 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. J Nutr Biochem. 2004 Jun;15(6):350-7.

[7] Satoshi Fukuchi (2004). "Role of Fatty Acid Composition in the Development of Metabolic Disorders in Sucrose-Induced Obese Rats". Experimental Biology and Medicine. 229 (6). ss. 486-493. PMID 15169967. 31 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2009.

[8] Lombardo, Y.B., et al. (1996). Long-term administration of a sucrose-rich diet to normal rats: relationship between metabolic and hormonal profiles and morphological changes in the endocrine pancreas 26 Nisan 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Metabolism. 1996 Dec;45(12):1527-32.

[9] Campbell, Neil A.; Reece, Jane B. Biologie, 8. Auflage. ein Imprint der Pearson Education Deutschland GmbH München 2009, ISBN 978-3-8273-7287-1. Seite: 97-99

[10] T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 118-119

[Lemieux-11] Lemieux, RU; Huber, G (1953). "A chemical synthesis of sucrose". J. Amer. Chem. Soc. 75 (16). ss. 4118-4118.

[12] "Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases (= WHO Technical Report Series. 916) table 6 auf S. 56". 26 Aralık 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

Sakkaroz nedir