Wilhelm Rudolph Fittig

Wilhelm Rudolph Fittig
Wilhelm Rudolph Fittig
Doğum	6 Aralık 1835; Hamburg, Alman Konfederasyonu
Ölüm	19 Kasım 1910 (74 yaşında); Strazburg, Alsas-Loren, Alman İmparatorluğu; (now Grand Est, France)
Eğitim	Göttingen Üniversitesi
Ödüller	Davy Medal (1906)
Kariyeri
Dalı	Kimya
Çalıştığı kurumlar	Göttingen Üniversitesi
Doktora; danışmanı	Heinrich Limpricht and Friedrich Wöhler[kaynak belirtilmeli]
Doktora öğrencileri	Ira Remsen

Wilhelm Rudolph Fittig (d. 6 Aralık 1835) – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.^[1]

Kariyer[değiştir | kaynağı değiştir]

Fittig, Göttingen Üniversitesi'nde kimya okudu ve doktora derecesiyle mezun oldu. 1858'de Heinrich Limpricht ve Friedrich Wöhler'in danışmanlığında aseton üzerine bir tez hazırladı. Daha sonra Göttingen'de çeşitli görevlerde bulundu ve 1858'de Wöhler'in asistanı, 1860'ta özel doktor ve 1870'te olağanüstü profesör oldu. 1870 yılında Tübingen Üniversitesi'ne ve 1876'da kendi tasarımlarına göre laboratuvarların kurulduğu Strassburg'a profesör olarak atandı.^[1]^[2]

Fittig'in araştırması organik kimyanın geniş alanlarını kapsıyordu. Aldehitler ve ketonlar daha önceki çalışmaları için malzeme sağladı. Aldehitlerin ve ketonların nötr, alkali ve bazen asit çözeltilerinde pinacones adını verdiği maddeler olan ikincil ve üçüncül glikollere indirgenebileceğini gözlemledi; ve ayrıca bazı pinacones'lerin seyreltik sülfürik asitle damıtıldığında pinacolinler adını verdiği bileşikler verdiğini buldu. Doymamış asitler de büyük ilgi gördü ve lakton adı verilen oksiasitlerin iç anhidritlerini keşfetti.^[2] Ayrıca, 1,2-diollerin asit katalizi altında aldehitlere veya ketonlara yeniden düzenlendiği pinakol yeniden düzenlemesi olarak bilinen şeyi de keşfetti.^[3]^[4] Çalışması, asetondan 2,3-dimetil-2,3-butandiol'ün (pinacol) hazırlanmasını,^[5] ardından 3,3-dimetilbütanona (pinakolon) yeniden düzenlenmesini ve bunun daha sonra dikromat ile trimetilasetik asite oksitlenmesini içeriyordu.^[6] Fittig'in sonuçlarına ilişkin yorumu yanlıştı^[4] ve oluşan ürünler, on yıldan fazla bir süre sonra Aleksandr Butlerov bağımsız olarak trimetilasetik asit hazırlayıp bunun Fittig'in hazırladığı ürünle aynı olduğunu doğrulayana kadar tanımlanamadı.^[7]

1855'te Charles-Adolphe Wurtz, sodyumun alkil iyodürlere etki etmesi durumunda alkil kalıntılarının daha karmaşık hidrokarbonlar oluşturmak üzere birleştiğini gösterdi;^[8]^[9] Fittig, bu Wurtz reaksiyonu^[10]^[11] yöntemini, bir aril halojenür ve bir alkil halojenür karışımının benzer işlem altında benzen homologları verdiğini göstererek geliştirdi.^[12]^[13]^[2] Bu süreç artık Wurtz-Fittig reaksiyonu olarak biliniyor.^[14]

Perkin'in tepkisi üzerine yaptığı araştırmalar, onu mekanizmanın gerçeklere daha uygun görünen bir açıklamasına götürdü. Ancak bu soru oldukça zorluydu ve o dönemde reaksiyonun kesin gidişatı çözüm bekliyor gibi görünüyordu. Bu araştırmalar tesadüfen woodruff'un kokulu prensibi olan kumarin oluşumunu çözdü. Fittig ve Erdmann'ın, izokrotonik asidin γ-fenil yapısal analoğunun, su kaybıyla kolayca α-naftol ürettiği yönündeki gözlemi, naftalinin oluşumuna ilişkin değerli kanıtlar sağladığı için çok önemliydi.^[15] Ayrıca kömür katranı damıtığının yüksek kaynama noktalı bölümünde oluşan bazı hidrokarbonları araştırdılar ve fenantren oluşumunu çözdüler. Alkaloit piperine ilişkin ilk bilgilerin büyük bir kısmı, Ira Remsen ile işbirliği içinde^[1] onun yapısını oluşturan Fittig'e borçluydu.^[2]

Fittig yaygın olarak kullanılan iki ders kitabı yayınladı; Wohler'in Grundriss der organischen Chemie'sinin (11. baskı, 1887) birkaç basımının editörlüğünü yaptı ve bir Unorganische Chemie (1. baskı, 1872; 3., 1882) yazdı. Araştırmaları birçok bilimsel topluluk ve kurum tarafından tanındı ve Kraliyet Cemiyeti ona 1906'da Davy madalyasını verdi.^[1] ^[2]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ ^a ^b ^c ^d Otto N. Witt (1911). "Obituary notices: Friedrich Konrad Beilstein, 1838–1906; Emil Erlenmeyer, 1825–1909; Rudolph Fittig, 1835–1910; Hans Heinrich Landolt, 1831–1910; Nikolai Alexandrovitsch Menschutkin, 1842–1907; Sir Walter Palmer, Bart., 1858–1910". J. Chem. Soc., Trans. 99: 1646-1668. doi:10.1039/CT9119901646.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Chisholm 1911.
^ Hassner, Alfred; Namboothiri, Irishi (2012). "FITTIG Pinacolone Rearrangement". Organic Syntheses Based on Name Reactions: A Practical Guide to 750 Transformations. 3rd. Elsevier. ss. 158-159. ISBN 978-0-08-096630-4.
^ ^a ^b Berson, Jerome A. (2002). "What Is a Discovery? Carbon Skeletal Rearrangements as Counter-Examples to the Rule of Minimal Structural Change". Angewandte Chemie International Edition. 41 (24): 4655-4660. doi:10.1002/anie.200290007. PMID 12481317.
^ Fittig, R. (1859). "Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure" [About some metamorphoses of the acetone of acetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 110 (1): 23-45. doi:10.1002/jlac.18591100104.
^ Fittig, R. (1860). "Über einige Derivate des Acetons" [About some derivatives of acetone]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 114 (1): 54-63. doi:10.1002/jlac.18601140107. 6 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.
^ Butlerov, Aleksandr (1873). "Ueber Trimethylessigsäure" [About trimethylacetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 170 (1–2): 151-162. doi:10.1002/jlac.18731700114. 15 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.
^ Wurtz, Adolphe (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [On a New Class of Organic Radicals]. Annales de Chimie et de Physique (Fransızca). 44: 275-312. 10 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.
^ Wurtz, A. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [About a new class of organic radicals]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 96 (3): 364-375. doi:10.1002/jlac.18550960310. 3 Şubat 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.
^ "Wurtz Synthesis (Wurtz Reaction, Wurtz Reductive Coupling)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 685: 3094-3099. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr685.
^ Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). "48.1.2.4 Method 4: Reductive Coupling of Alkyl Halides". Hiemstra, H. (Ed.). Alkanes. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. 48. Georg Thieme Verlag. ISBN 978-3-13-178481-0.
^ Tollens, Bernhard; Fittig, Rudolph (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [On the synthesis of the hydrocarbons of the benzene series]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 131 (3): 303-323. doi:10.1002/jlac.18641310307. 17 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.
^ Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [About ethyl- and diethylbenzene]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 144 (3): 277-294. doi:10.1002/jlac.18671440308. 21 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.
^ "Wurtz-Fittig Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 686: 3100-3104. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 978-0-470-63885-9.
^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (Almanca). 16 (1): 43-44. doi:10.1002/cber.18830160115. 21 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

Başvuru[değiştir | kaynağı değiştir]

Bu madde artık kamu malı olan bir yayından alınan metni içeriyor: Chisholm, Hugh, (Ed.) (1911). "Fittig, Rudolf". Encyclopædia Britannica. 10 (11. bas.). Cambridge University Press. s. 440.

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]

Şecere veritabanı girişi, Illinois Üniversitesi

[r1-1] Otto N. Witt (1911). "Obituary notices: Friedrich Konrad Beilstein, 1838–1906; Emil Erlenmeyer, 1825–1909; Rudolph Fittig, 1835–1910; Hans Heinrich Landolt, 1831–1910; Nikolai Alexandrovitsch Menschutkin, 1842–1907; Sir Walter Palmer, Bart., 1858–1910". J. Chem. Soc., Trans. 99: 1646-1668. doi:10.1039/CT9119901646.

[FOOTNOTEChisholm1911-2] Chisholm 1911.

[3] Hassner, Alfred; Namboothiri, Irishi (2012). "FITTIG Pinacolone Rearrangement". Organic Syntheses Based on Name Reactions: A Practical Guide to 750 Transformations. 3rd. Elsevier. ss. 158-159. ISBN 978-0-08-096630-4.

[PinacolIncorrect-4] Berson, Jerome A. (2002). "What Is a Discovery? Carbon Skeletal Rearrangements as Counter-Examples to the Rule of Minimal Structural Change". Angewandte Chemie International Edition. 41 (24): 4655-4660. doi:10.1002/anie.200290007. PMID 12481317.

[5] Fittig, R. (1859). "Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure" [About some metamorphoses of the acetone of acetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 110 (1): 23-45. doi:10.1002/jlac.18591100104.

[6] Fittig, R. (1860). "Über einige Derivate des Acetons" [About some derivatives of acetone]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 114 (1): 54-63. doi:10.1002/jlac.18601140107. 6 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

[7] Butlerov, Aleksandr (1873). "Ueber Trimethylessigsäure" [About trimethylacetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 170 (1–2): 151-162. doi:10.1002/jlac.18731700114. 15 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

[8] Wurtz, Adolphe (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [On a New Class of Organic Radicals]. Annales de Chimie et de Physique (Fransızca). 44: 275-312. 10 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

[9] Wurtz, A. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [About a new class of organic radicals]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 96 (3): 364-375. doi:10.1002/jlac.18550960310. 3 Şubat 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

[10] "Wurtz Synthesis (Wurtz Reaction, Wurtz Reductive Coupling)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 685: 3094-3099. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr685.

[11] Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). "48.1.2.4 Method 4: Reductive Coupling of Alkyl Halides". Hiemstra, H. (Ed.). Alkanes. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. 48. Georg Thieme Verlag. ISBN 978-3-13-178481-0.

[12] Tollens, Bernhard; Fittig, Rudolph (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [On the synthesis of the hydrocarbons of the benzene series]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 131 (3): 303-323. doi:10.1002/jlac.18641310307. 17 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

[13] Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [About ethyl- and diethylbenzene]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 144 (3): 277-294. doi:10.1002/jlac.18671440308. 21 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

[14] "Wurtz-Fittig Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 686: 3100-3104. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 978-0-470-63885-9.

[15] Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (Almanca). 16 (1): 43-44. doi:10.1002/cber.18830160115. 21 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Wilhelm Rudolph Fittig nedir?, Wilhelm Rudolph Fittig anlamı nedir?, Wilhelm Rudolph Fittig ne demektir?