Hidrazin

Hidrazin
Adlandırmalar
	IUPAC adı hidrazin
	Sistematik IUPAC adı diazan
	Diğer adlar diamin, UN 2029
Tanımlayıcılar
CAS numarası	302-01-2;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ECHA InfoCard	100.005.560
EC Numarası	206-114-9;
PubChem CID	9321;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3020702 ;
	SMILES NN;
Özellikler
Kimyasal formül	H4N2
Molekül kütlesi	32,05 g mol−1
Görünüm	amonyak benzeri kokulu, renksiz, dumanlı, yağımsı sıvı
Yoğunluk	1,021 g/cm3
Erime noktası	2 °C; 35 °F; 275 K
Kaynama noktası	114 °C; 237 °F; 387 K
Çözünürlük (su içinde)	karışır
Buhar basıncı	1 kPa (30,7 °C)
Yapı
Moleküler geometri	azot merkezli üçgen piramit
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	50,63 kJ/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	tahriş edici, olası kanserojen
NFPA 704; (yangın karosu)	4 2 3
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Hidrazin (N₂H₄), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH₂ (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N₂H₄, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.

Hidrazinler, hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla değiştirilmesiyle türetilen bir organik bileşik sınıfını ifade eder.

Tarihçe[değiştir | kaynağı değiştir]

"Hidrazin" adı, 1875'te Emil Fischer tarafından yaratıldı; mono-ikâmeli hidrazinden oluşan organik bileşikler üretmeye çalışıyordu.^[2] 1887'de Theodor Curtius, organik diazidleri seyreltik sülfürik asitle işleyerek hidrazin sülfat üretmişti; ancak, tekrarlanan çabalara rağmen saf hidrazin elde edemedi.^[3]^[4]^[5]

Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yılında Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn tarafından hazırlandı.^[6]^[7]^[8]

Üretimi[değiştir | kaynağı değiştir]

Hidrazin üretimi için çeşitli sentetik yollar geliştirilmiştir.^[9] Anahtar adım, N–N tekli bağının oluşturulmasıdır. Birçok yol, klorlu oksidanları kullanan (ve tuz üreten) ve kullanmayanlara ayrılabilir.

Hidrazin, Peroksit işlemi adı verilen bir işlemle bir keton katalizörü ile amonyak ve hidrojen peroksitten sentezlenebilir:^[9] l^[10]

2 NH
3 + H
2O
2 → N
2H
4 + 2 H
2O

Bu yolda, keton ve amonyak önce yoğunlaşarak hidrojen peroksit tarafından karbon, oksijen ve azot içeren üç üyeli bir halka olan oksaziridine oksitlenen imini verir. Daha sonra oksaziridin, azot-azot tekli bağını oluşturan amonyak ile işleyerek hidrazon verir. Bu hidrazon, bir keton eşdeğeri daha ile yoğunlaşır.

Nihai azin, hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden oluşturmak için hidrolize edilir:

Me(Et)C=N−N=C(Et)Me + 2 H
2O → 2 Me(Et)C=O + N
2H
4

Diğer birçok işlemin aksine, bu yaklaşım yan ürün olarak bir tuz üretmez.^[11]

Tepkimeler[değiştir | kaynağı değiştir]

Havada ısı vererek yanar:

N₂H₄ (s) + O₂(g) → N₂ (g) + 2 H₂O (s)

Bazik sulu çözeltilerinde kuvvetli bir indirgendir. Kendisi yükseltgenerek azot verir. Amonyak çözeltisinin sodyum hipoklorit ile etkileşmesinden elde edilir. Kauçuk ve plastik ürünlerin, patlayıcı maddeler ve mantar öldürücü ilaçların yapımında kullanılır.

NH₃ + NaOCl → NaOH + NH₂Cl (hızlı)

NH₃ (g) + NH₂Cl + NaOH → N₂H₄ + NaCl + H₂O

Tehlikeler[değiştir | kaynağı değiştir]

Hidrazin maruziyeti cilt tahrişine/kontakt dermatite ve yanmaya, gözlerde/burunda/boğazda tahrişe, mide bulantısı/kusmaya, nefes darlığına, akciğer ödemine, baş ağrısına, baş dönmesine, merkezî sinir sistemi depresyonuna, uyuşukluğa, geçici körlüğe, nöbetlere ve komaya neden olabilir. Maruz kalma ayrıca karaciğer, böbrekler ve merkezî sinir sisteminde organ hasarına neden olabilir.^[12]^[13]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ ^a ^b "hydrazine—PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. ABD: National Center for Biotechnology Information. 8 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Fischer E (1875). "Über aromatische Hydrazinverbindungen" [On aromatic hydrazine compounds]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 8: 589-594. doi:10.1002/cber.187500801178. 3 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.
^ Curtius T (1887). "Über das Diamid (Hydrazin)" [Diamid (hidrazin) üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20: 1632-1634. doi:10.1002/cber.188702001368. 6 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.
^ Curtius T, Jay R (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [Alkanların diazo ve azo bileşikleri. 4. Bölüm. Hidrazin üzerine.]. Erdmann OL (Ed.). Journal für praktische Chemie. 147. Verlag von Johann Ambrosius Barth. Sayfa 129, "Das freie Diamid NH₂-NH₂ ist noch nicht analysiert worden." [Saf hidrazin henüz analiz edilmedi.]
^ Curtius T, Schulz H (1890). "Über Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums" [On hydrazine hydrate and the halogen compounds of diammonium]. Journal für praktische Chemie. 150. ss. 521-549.
^ Lobry de Bruyn CA (1894). "Sur l'hydrazine (diamide) libre" [Saf hidrazin üzerine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 13 (8): 433-440. doi:10.1002/recl.18940130816.
^ Lobry de Bruyn CA (1895). "Sur l'hydrate d'hydrazine" [On the hydrate of hydrazine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 14 (3): 85-88. doi:10.1002/recl.18950140302.
^ Lobry de Bruyn CA (1896). "L'hydrazine libre I" [Saf hidrazin, bölüm 1]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (İngilizce). 15 (6): 174-184. doi:10.1002/recl.18960150606.
^ ^a ^b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
^ Matar, Sami; Hatch, Lewis F. (2001). Chemistry of Petrochemical Processes (2.2yer=Burlington bas.). Gulf Professional Publishing. s. 148. ISBN 9781493303465. OCLC 990470096. 20 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023 – Elsevier vasıtasıyla.
^ Riegel, Emil Raymond; Kent, James Albert (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10.10yer=New York bas.). Springer Science & Business Media. s. 192. ISBN 9780306474118. OCLC 55023601.
^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; :3 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
^ "Hydrazine 302-01-2" (PDF). US EPA. 14 Ekim 2016 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2018.

[hydrazine_-_PubChem_Public_Chemical_Database-1] "hydrazine—PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. ABD: National Center for Biotechnology Information. 8 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[2] Fischer E (1875). "Über aromatische Hydrazinverbindungen" [On aromatic hydrazine compounds]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 8: 589-594. doi:10.1002/cber.187500801178. 3 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.

[3] Curtius T (1887). "Über das Diamid (Hydrazin)" [Diamid (hidrazin) üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20: 1632-1634. doi:10.1002/cber.188702001368. 6 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.

[4] Curtius T, Jay R (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [Alkanların diazo ve azo bileşikleri. 4. Bölüm. Hidrazin üzerine.]. Erdmann OL (Ed.). Journal für praktische Chemie. 147. Verlag von Johann Ambrosius Barth. Sayfa 129, "Das freie Diamid NH₂-NH₂ ist noch nicht analysiert worden." [Saf hidrazin henüz analiz edilmedi.]

[5] Curtius T, Schulz H (1890). "Über Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums" [On hydrazine hydrate and the halogen compounds of diammonium]. Journal für praktische Chemie. 150. ss. 521-549.

[6] Lobry de Bruyn CA (1894). "Sur l'hydrazine (diamide) libre" [Saf hidrazin üzerine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 13 (8): 433-440. doi:10.1002/recl.18940130816.

[7] Lobry de Bruyn CA (1895). "Sur l'hydrate d'hydrazine" [On the hydrate of hydrazine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 14 (3): 85-88. doi:10.1002/recl.18950140302.

[8] Lobry de Bruyn CA (1896). "L'hydrazine libre I" [Saf hidrazin, bölüm 1]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (İngilizce). 15 (6): 174-184. doi:10.1002/recl.18960150606.

[Ullmann-9] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.

[10] Matar, Sami; Hatch, Lewis F. (2001). Chemistry of Petrochemical Processes (2.2yer=Burlington bas.). Gulf Professional Publishing. s. 148. ISBN 9781493303465. OCLC 990470096. 20 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023 – Elsevier vasıtasıyla.

[11] Riegel, Emil Raymond; Kent, James Albert (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10.10yer=New York bas.). Springer Science & Business Media. s. 192. ISBN 9780306474118. OCLC 55023601.

[:3-12] Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; :3 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)

[:2-13] "Hydrazine 302-01-2" (PDF). US EPA. 14 Ekim 2016 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2018.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Hidrazin nedir?, Hidrazin anlamı nedir?, Hidrazin ne demektir?