Metil asetat

Metil asetat^[1]
Adlandırmalar
	IUPAC adı Metil asetat
	Sistematik IUPAC adı Metil etanoat
	Diğer adlar Asetik asitin metil esteri
Tanımlayıcılar
CAS numarası	79-20-9 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:77700 ;
ChEMBL	ChEMBL14079 ;
ChemSpider	6335 ;
ECHA InfoCard	100.001.078
KEGG	C17530 ;
PubChem CID	6584;
UNII	W684QT396F ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID4021767 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV;
	SMILES O=C(OC)C;
Özellikler
Kimyasal formül	C3H6O2
Molekül kütlesi	74,08 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	Meyvemsi, hoş kokulu
Yoğunluk	0,932 gr/cm³
Erime noktası	-98 °C (-144 °F; 175 K)
Kaynama noktası	569 °C (1.056 °F; 842 K)
Çözünürlük (su içinde)	%~25 (20 °C)
Buhar basıncı	173 mmHg (20°C)
Manyetik alınganlık (χ)	-42,60·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,361
Tehlikeler
NFPA 704; (yangın karosu)	1 3
Parlama noktası	14 °C (57 °F; 287 K)
Patlama sınırları	%3,1-%16
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	3700 mg/kg (oral, tavşan)
LCLo (yayınlanan en düşük)	11.039 ppm (fare, 4 saat); 21.753 ppm (kedi, 1 saat); 32.000 ppm (sıçan, 4 saat)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm (610 mg/m³)
REL (tavsiye edilen)	TWA 200 ppm (610 mg/m³) ST 250 ppm (760 mg/m³)
IDLH (anında tehlike)	3100 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen	Metil format; Etil asetat
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH₃COOCH₃ olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.^[4]

Üretimi ve reaksiyonları[değiştir | kaynağı değiştir]

Metil asetat, asetik asit üretiminin bir yan ürünü olarak metanolü karbonilleme yoluyla endüstriyel olarak üretilir.^[5] Metil asetat aynı zamanda, sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde metanol ile asetik asitin esterleşmesi yoluyla da oluşur. Eastman Kodak'ın reaktif damıtma kullanarak hızlandırdığı bu üretim prosesi oldukça ünlüdür.

Reaksiyonları[değiştir | kaynağı değiştir]

Sodyum hidroksit gibi kuvvetli bazlar ya da hidroklorik asit veya sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde, özellikle yüksek sıcaklıkta hidrolize olarak ilk haldeki metanol ve asetik asite dönüşür. Metil asetatı bir asit yardımıyla geri bileşenlerine dönüştürme ester ile ilgili olarak birinci dereceden bir reaksiyondur. Metil asetat ve örneğin sodyum hidroksit gibi bir bazın reaksiyonu, her iki reaksiyon maddesi ile ilgili olarak ikinci derece bir reaksiyondur.

Kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

Metil asetat düşük toksiteli uçucu solvent olduğu için başlıca olarak tutkallar, boyalar ve oje çıkarıcılarda kullanılır.

Asetik anhidrit, Monsanto asetik asit sentezinden esinlenerek uygulanan bir proseste metil asetatı karbonilleme yoluyla üretilir.^[6]

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Yararlanılan kaynaklar[değiştir | kaynağı değiştir]

^ Merck Index, 12th Edition, 6089.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0391". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Methyl acetate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). Organic Coatings. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.
^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_045
^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. Cilt 13. ss. 73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.

[1] Merck Index, 12th Edition, 6089.

[PGCH-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0391". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "Methyl acetate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[4] Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). Organic Coatings. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.

[5] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_045

[6] Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. Cilt 13. ss. 73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Metil asetat ne demektir