Etanol

Etanol
Adlandırmalar
	IUPAC adı Etanol
	Diğer adlar Alkol, Bitkisel alkol, Etil alkol, Etil hidroksit, Etilen hidrat, Hidroksietan, Metilkarbinol
Tanımlayıcılar
CAS numarası	64-17-5;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
3DMet	B01253;
Kısaltmalar	EtOH
Beilstein Referansı	1718733
ChEBI	CHEBI:16236;
ChemSpider	682;
DrugBank	DB00898;
ECHA InfoCard	100.000.526
Gmelin Referansı	787
KEGG	C00469;
PubChem CID	702;
UN numarası	1170
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID9020584 ;
	InChI InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3;
	SMILES OCC;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H6O
Molekül kütlesi	46,07 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	şarap gibi, keskin
Yoğunluk	0,78945 g/cm3 (20 °C)
Erime noktası	−114,14 ± 0,03
Kaynama noktası	78,23 ± 0,09
Çözünürlük (su içinde)	karışır
log P	−0.18
Buhar basıncı	5,95 kPa (20 °C de)
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
Tehlike ifadeleri	H225, H319
Önlem ifadeleri	P210, P233, P240, P241, P242, P305+P351+P338
NFPA 704; (yangın karosu)	2 3 0
Parlama noktası	14 °C (saf)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	metanol, etan, etantiyol
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Etanol, ya da etil alkol, renksiz, hoş kokulu ve yanıcı, hafif bir sıvıdır. Alkollü içeceklerde kullanılan tek alkol türüdür.^[5] Ayrıca çözücü olarak kullanılır. Kimyasal formülü C₂H₅OH olup kısaca EtOH olarak da yazılabilir.

Kullanım alanları[değiştir | kaynağı değiştir]

Antiseptik[değiştir | kaynağı değiştir]

Etanol bakterisit ve mantar önleyici etkileri nedeniyle tıbbi temizlikte ve çoğunlukla da antibakteriyel el dezenfektanı jellerde antiseptik olarak kullanılır.^[6]

Etanol mikroorganizmaların membranlarının çift katlı lipit katmanını eriterek ve membran proteinlerinin doğasını değiştirerek öldürür ve çoğu bakteri, mantar ve virüslere karşı etkilidir. %70 etanol içeren çözelti saf etanolden daha etkilidir çünkü etanol, optimum antimikrobiyal aktivite için su moleküllerine dayanır. Mutlak (saf) etanol, mikropları yok etmeden etkisiz hâle getirebilir çünkü alkol mikrop zarına tam olarak nüfuz edemez.^[7]^[8] Etanol antiseptik ve dezenfektan olarak da kullanılır çünkü hücre zarı boyunca ozmotik dengeyi bozarak hücrenin susuz kalmasına (dehidrasyon) neden olur, böylece susuzluk hücreyi öldürür.^[9]

Etanol doğal olarak şekerlerin mayalar tarafından fermantasyon işlemiyle veya etilen hidrasyonu gibi petrokimyasal işlemler yoluyla üretilir. Tarihsel olarak genel anestezik olarak kullanılmış olup, antiseptik, dezenfektan, bazı ilaçlar için çözücü ve metanol zehirlenmesi ve etilen glikol zehirlenmesi için panzehir olarak tıbbi kullanımları vardır.^[10]^[11]

Kimyasal solvent olarak ve organik bileşiklerin sentezinde ve yakıt kaynağı olarak kullanılır. Etanol ayrıca önemli bir kimyasal hammadde olan etilen yapmak için dehidre edilebilir. 2006 yılı itibarıyla dünya etanol üretimi 51 gigalitre (1,3×10¹⁰ ABD galonu) düzeyindeydi ve çoğunlukla Brezilya ve ABD'den geliyordu.^[12]

Tıpta kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

Panzehir[değiştir | kaynağı değiştir]

Etanol, etilen glikol zehirlenmesi^[13] ve metanol zehirlenmesi için antidot olarak uygulanabilir.^[14] Etanol, alkol dehidrojenaz için metanol ve etilen glikole karşı rekabet edici ve engelleyici olarak hareket ederek bu sürece hizmet eder.^[15] Daha çok yan etkisi olmasına rağmen, etanol daha ucuzdur ve metanol ve etilen glikol zehirlenmesi için panzehir olarak da kullanılan fomepizolden daha kolay temin edilebilir.^[16]

Tıbbî çözücü[değiştir | kaynağı değiştir]

Etanol, genellikle yüksek konsantrasyonlarda suda çözünmeyen birçok ilacı ve ilgili bileşenleri çözmek için kullanılır. Örneğin ağrı kesici ilaçlar, öksürük ve soğuk algınlığı ilaçları ve ağız gargaralarının sıvı müstahzarları %25'e kadar etanol^[17] içerebilir ve alkol kaynaklı solunum reaksiyonları gibi etanol reaksiyonuna yan etkisi olan kişiler bu ürünleri kullanmaktan kaçınmalıdır.^[18] Etanol, asetaminofen, demir takviyeleri, ranitidin, furosemid, mannitol, fenobarbital, Trimetoprim-sulfametoksazol ve reçetesiz öksürük ilacı dahil olmak üzere 700'den fazla sıvı ilaç müstahzarında esas antimikrobiyal koruyucu olarak bulunur.^[19]

Farmakoloji[değiştir | kaynağı değiştir]

Memelilerde, etanol öncelikle karaciğer ve mide içinde alkol dehidrojenaz (ADH) enzimleri tarafından metabolize edilir.^[20] Bu enzimler etanolün oksidasyonunu asetaldehit (etanal) halinde katalize eder:^[21]

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Önemli konsantrasyonlarda mevcut olduğunda, etanolün bu metabolizması insanlarda ayrıca sitokrom P450 enzimi CYP2E1 tarafından desteklenirken eser miktarlar da katalaz tarafından metabolize edilir.^[22]

Ortaya çıkan ara ürün, asetaldehit, bilinen bir kanserojendir ve insanlarda etanolün kendisinden önemli ölçüde daha fazla toksisiteye neden olur. Tipik olarak alkol zehirlenmesi ile ilişkili semptomların çoğu ve tipik olarak uzun süreli etanol tüketimiyle ilişkili sağlık tehlikelerinin çoğu, insanlarda asetaldehit toksisitesine atfedilebilir.^[23]

Asetaldehitin daha sonra asetata oksidasyonu, aldehit dehidrojenaz (ALDH) enzimleri tarafından gerçekleştirilir. Bu enzimin aktif olmayan veya işlevsiz bir formunu kodlayan ALDH2 genindeki bir mutasyon, Doğu Asya nüfuslarının %50'sini etkileyerek, asetaldehit toksisitesinin bir dizi ilgili ve genellikle rahatsız edici semptomlarının yanı sıra, cildin geçici olarak kızarmasına neden olabilen karakteristik alkolle kızarma reaksiyonuna katkı yapar.^[24] Bu mutasyona tipik olarak doğu Asyalıların kabaca %80'inde alkol dehidrojenaz enziminde ADH1B başka bir mutasyon eşlik eder; bu, etanolü asetaldehite dönüştürmenin katalitik verimliliğini artırır.^[24]

Eğlence amaçlı[değiştir | kaynağı değiştir]

Bir merkezi sinir sistemi depresanı olarak etanol, en sık tüketilen psikoaktif ilaçlardan biridir.^[25]

Alkolün psikoaktif, bağımlılık yapıcı ve kanserojen özelliklerine rağmen, çoğu ülkede kolaylıkla temin edilebilir ve satışı yasaldır. Alkollü içeceklerin satışını, ihracatını/ithalatını, vergilendirmesini, üretimini, tüketimini ve bulundurulmasını düzenleyen yasalar vardır. En yaygın düzenleme küçükler için yasaklanmasıdır.

Yakıt[değiştir | kaynağı değiştir]

Motor yakıtı[değiştir | kaynağı değiştir]

Enerji içeriği (düşük ısıtma değeri) bazı yakıtların etanolle karşılaştırılması.
Yakıt tipi	MJ/L	MJ/kg	Araştırma oktan sayısı
Kuru odun (%20 nem))		~19.5
Metanol	17.9	19.9	108.7^[26]
Etanol	21.2^[27]	26.8^[27]	108.6^[26]
E85 (85% etanol, 15% benzin)	25.2	33.2	105
Sıvılaştırılmış doğalgaz	25.3	~55
Otogaz (LPG) (60% propan + 40% bütan)	26.8	50
Havacılık benzini (yüksek oktanlı benzin, jet yakıtı değil)	33.5	46.8	100/130 (zayıf/zengin)
Gazohol (90% benzin + 10% etanol)	33.7	47.1	93/94
Normal benzin/petrol	34.8	44.4^[28]	min. 91
Birinci sınıf benzin/petrol			max. 104
Diesel	38.6	45.4	25
Mangal kömürü, kalıptan çekilmiş	50	23

Özellikler[değiştir | kaynağı değiştir]

Etanol iki karbonlu bir monoalkoldür. Dimetil eterin izomeridir. Etanol uçucu, renksiz bir sıvıdır. Günışığında fark edilmeyen mavi, dumansız bir alevle yanar.

Su ile tamamen karışır ve bir azeotrop oluşturur. Bu yüzden metanolün aksine, etanol ve su karışımları damıtılarak ayrıştırılamaz.

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge, UK: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 30. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ "Ethanol". PubChem. 21 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Aralık 2022.
^ ^a ^b ^c Haynes, William M. (2011). Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed (92. bas.).
^ "Ethanol". webwiser.nlm.nih.gov (İngilizce). 25 Haziran 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Haziran 2021.
^ "Arşivlenmiş kopya". 28 Eylül 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Eylül 2013.
^ Pohorecky, Larissa A.; Brick, John (Ocak 1988). "Pharmacology of ethanol". Pharmacology & Therapeutics. 36 (2–3). ss. 335-427. doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. PMID 3279433.
^ "Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC". www.cdc.gov (İngilizce). 1 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Ocak 2018.
^ "Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?". ResearchGate (İngilizce). 15 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Ocak 2018.
^ "Ethanol". www.drugbank.ca. 4 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ocak 2019.
^ Powell MA (2004). "9: Wine and the vine in ancient Mesopotamia: the cuneiform evidence". McGovern PE, Fleming SJ, Katz SH (Ed.). The Origins and Ancient History of Wine. Food and Nutrition in History and Anthropology. 11 (1 bas.). Amsterdam: Taylor & Francis. ss. 96-124. ISBN 978-0-203-39283-6. ISSN 0275-5769. Erişim tarihi: 15 Eylül 2010.
^ Schnelle, Norbert (August 1965). "Alcohol Given Intravenously for General Anesthesia". Surgical Clinics of North America. 45 (4): 1041-1049. doi:10.1016/S0039-6109(16)37650-2. PMID 14312998. 30 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2022.
^ "2008 World Fuel Ethanol Production". Ellisville, Missouri: Renewable Fuels Association. 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2011.
^ Scalley, Robert (September 2002). "Treatment of Ethylene Glycol Poisoning". American Family Physician. 66 (5): 807-813. PMID 12322772. 26 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ocak 2018.
^ Beauchamp, GA; Valento, M (September 2016). "Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department". Emergency Medicine Practice. 18 (9): 1-20. PMID 27538060.
^ Sasanami, Misa; Yamada, Taihei; Obara, Takafumi; Nakao, Atsunori; Naito, Hiromichi (2020). "Oral Ethanol Treatment for Ethylene Glycol Intoxication". Cureus. 12 (12): e12268. doi:10.7759/cureus.12268. ISSN 2168-8184. PMC 7827791 $2. PMID 33510981.
^ Anseeuw, Kurt; Sabbe, Marc B.; Legrand, Annemie (April 2008). "Methanol poisoning: the duality between 'fast and cheap' and 'slow and expensive'". European Journal of Emergency Medicine. 15 (2): 107-109. doi:10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. ISSN 0969-9546. PMID 18446077. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2022.
^ "Alcohol Content in Common Preparations" (PDF). Medical Society of the State of New York. 26 Mart 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2019.
^ Adams KE, Rans TS (December 2013). "Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages". Annals of Allergy, Asthma & Immunology. 111 (6): 439-445. doi:10.1016/j.anai.2013.09.016. PMID 24267355.
^ Zuccotti GV, Fabiano V (July 2011). "Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use". Expert Opinion on Drug Safety. 10 (4): 499-502. doi:10.1517/14740338.2011.565328. PMID 21417862.
^ Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, Jörnvall H, Parés X (September 1994). "Alcohol dehydrogenase of class IV (sigma sigma-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships". European Journal of Biochemistry. 224 (2): 549-557. doi:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x. PMID 7925371.
^ Edenberg HJ, McClintick JN (December 2018). "Alcohol Dehydrogenases, Aldehyde Dehydrogenases, and Alcohol Use Disorders: A Critical Review". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 42 (12): 2281-2297. doi:10.1111/acer.13904. PMC 6286250 $2. PMID 30320893.
^ Heit, C.; Dong, H.; Chen, Y.; Thompson, D.C.; Dietrich, R.A.; Vasiliou, V.K. (2013). "The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System". Cytochrome P450 2E1: Its Role in Disease and Drug Metabolism. Subcellular Biochemistry. 67. ss. 235-237. doi:10.1007/978-94-007-5881-0_8. ISBN 978-94-007-5880-3. PMC 4314297 $2. PMID 23400924.
^ "Alcohol Metabolism: An Update". NIAA Publications. National Institute of Health. 28 Şubat 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Mart 2021.
^ ^a ^b Eng MY, Luczak SE, Wall TL (2007). "ALDH2, ADH1B, and ADH1C genotypes in Asians: a literature review". Alcohol Research & Health. 30 (1): 22-27. PMC 3860439 $2. PMID 17718397.
^ "Alcohol use and safe drinking: MedlinePlus Medical Encyclopedia". medlineplus.gov (İngilizce). 11 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Mart 2023.
^ ^a ^b Eyidogan, Muharrem; Ozsezen, Ahmet Necati; Canakci, Mustafa; Turkcan, Ali (2010). "Impact of alcohol–gasoline fuel blends on the performance and combustion characteristics of an SI engine". Fuel. 89 (10): 2713-2720. doi:10.1016/j.fuel.2010.01.032.
^ ^a ^b Thomas, George (2000). "Overview of Storage Development DOE Hydrogen Program" (PDF). Livermore, California: Sandia National Laboratories. 21 Şubat 2007 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
^ Thomas, George (2000). "Overview of Storage Development DOE Hydrogen Program" (PDF). Sandia National Laboratories. 24 Mart 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Ağustos 2009.

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]

International Chemical Safety Card 0044 19 Haziran 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 22 Mayıs 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Coordinates of the ethanol molecule on Computational Chemistry Wiki. 8 Eylül 2005.
Molview from bluerhinos.co.uk See Ethanol in 3D
Ethimex is specialised in the world-wide trading of bulk ethanol of beverage, industrial, raw and fuel grades. 19 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
NIST Chemistry WebBook page for ethanol16 Şubat 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Biofuels: Think Outside The Barrel20 Mayıs 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.—Google talk on ethanol by Vinod Khosla, a Silicon Valley billionaire
Ethyl Alcohol (Ethanol) Distributor in ISO tanks and drums

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge, UK: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 30. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] "Ethanol". PubChem. 21 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Aralık 2022.

[crc2-3] Haynes, William M. (2011). Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed (92. bas.).

[4] "Ethanol". webwiser.nlm.nih.gov (İngilizce). 25 Haziran 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Haziran 2021.

[5] "Arşivlenmiş kopya". 28 Eylül 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Eylül 2013.

[6] Pohorecky, Larissa A.; Brick, John (Ocak 1988). "Pharmacology of ethanol". Pharmacology & Therapeutics. 36 (2–3). ss. 335-427. doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. PMID 3279433.

[7] "Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC". www.cdc.gov (İngilizce). 1 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Ocak 2018.

[8] "Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?". ResearchGate (İngilizce). 15 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Ocak 2018.

[9] "Ethanol". www.drugbank.ca. 4 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ocak 2019.

[Powell1996-10] Powell MA (2004). "9: Wine and the vine in ancient Mesopotamia: the cuneiform evidence". McGovern PE, Fleming SJ, Katz SH (Ed.). The Origins and Ancient History of Wine. Food and Nutrition in History and Anthropology. 11 (1 bas.). Amsterdam: Taylor & Francis. ss. 96-124. ISBN 978-0-203-39283-6. ISSN 0275-5769. Erişim tarihi: 15 Eylül 2010.

[Schnelle-11] Schnelle, Norbert (August 1965). "Alcohol Given Intravenously for General Anesthesia". Surgical Clinics of North America. 45 (4): 1041-1049. doi:10.1016/S0039-6109(16)37650-2. PMID 14312998. 30 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2022.

[:0-12] "2008 World Fuel Ethanol Production". Ellisville, Missouri: Renewable Fuels Association. 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2011.

[13] Scalley, Robert (September 2002). "Treatment of Ethylene Glycol Poisoning". American Family Physician. 66 (5): 807-813. PMID 12322772. 26 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ocak 2018.

[EM2016-14] Beauchamp, GA; Valento, M (September 2016). "Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department". Emergency Medicine Practice. 18 (9): 1-20. PMID 27538060.

[15] Sasanami, Misa; Yamada, Taihei; Obara, Takafumi; Nakao, Atsunori; Naito, Hiromichi (2020). "Oral Ethanol Treatment for Ethylene Glycol Intoxication". Cureus. 12 (12): e12268. doi:10.7759/cureus.12268. ISSN 2168-8184. PMC 7827791 $2. PMID 33510981.

[16] Anseeuw, Kurt; Sabbe, Marc B.; Legrand, Annemie (April 2008). "Methanol poisoning: the duality between 'fast and cheap' and 'slow and expensive'". European Journal of Emergency Medicine. 15 (2): 107-109. doi:10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. ISSN 0969-9546. PMID 18446077. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2022.

[17] "Alcohol Content in Common Preparations" (PDF). Medical Society of the State of New York. 26 Mart 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2019.

[Ann_Allergy_Asthma_Immunol_2013-18] Adams KE, Rans TS (December 2013). "Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages". Annals of Allergy, Asthma & Immunology. 111 (6): 439-445. doi:10.1016/j.anai.2013.09.016. PMID 24267355.

[19] Zuccotti GV, Fabiano V (July 2011). "Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use". Expert Opinion on Drug Safety. 10 (4): 499-502. doi:10.1517/14740338.2011.565328. PMID 21417862.

[Farrés-20] Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, Jörnvall H, Parés X (September 1994). "Alcohol dehydrogenase of class IV (sigma sigma-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships". European Journal of Biochemistry. 224 (2): 549-557. doi:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x. PMID 7925371.

[21] Edenberg HJ, McClintick JN (December 2018). "Alcohol Dehydrogenases, Aldehyde Dehydrogenases, and Alcohol Use Disorders: A Critical Review". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 42 (12): 2281-2297. doi:10.1111/acer.13904. PMC 6286250 $2. PMID 30320893.

[22] Heit, C.; Dong, H.; Chen, Y.; Thompson, D.C.; Dietrich, R.A.; Vasiliou, V.K. (2013). "The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System". Cytochrome P450 2E1: Its Role in Disease and Drug Metabolism. Subcellular Biochemistry. 67. ss. 235-237. doi:10.1007/978-94-007-5881-0_8. ISBN 978-94-007-5880-3. PMC 4314297 $2. PMID 23400924.

[23] "Alcohol Metabolism: An Update". NIAA Publications. National Institute of Health. 28 Şubat 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Mart 2021.

[Eng_et_al.-24] Eng MY, Luczak SE, Wall TL (2007). "ALDH2, ADH1B, and ADH1C genotypes in Asians: a literature review". Alcohol Research & Health. 30 (1): 22-27. PMC 3860439 $2. PMID 17718397.

[25] "Alcohol use and safe drinking: MedlinePlus Medical Encyclopedia". medlineplus.gov (İngilizce). 11 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Mart 2023.

[Fuel_89_(2010)_2713-2720-26] Eyidogan, Muharrem; Ozsezen, Ahmet Necati; Canakci, Mustafa; Turkcan, Ali (2010). "Impact of alcohol–gasoline fuel blends on the performance and combustion characteristics of an SI engine". Fuel. 89 (10): 2713-2720. doi:10.1016/j.fuel.2010.01.032.

[Thomas-27] Thomas, George (2000). "Overview of Storage Development DOE Hydrogen Program" (PDF). Livermore, California: Sandia National Laboratories. 21 Şubat 2007 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.

[28] Thomas, George (2000). "Overview of Storage Development DOE Hydrogen Program" (PDF). Sandia National Laboratories. 24 Mart 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Ağustos 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

Etanol nedir?, Etanol anlamı nedir?, Etanol ne demektir?